Morando no CT da Barra Funda, sempre acompanhando de perto a rotina da equipe, Telê Santana pôde enfim começar um trabalho desde o início e foi ajustando as peças de um dos mais copeiros times da história. Com a volta de Ricardo Rocha e a efetivação de Zetti no gol, a defesa ganharia mais qualidade e proteção. Aos poucos, Leonardo se tornou um lateral de plena técnica, ao ponto de ir para o meio-campo. Cafú na outra lateral cresceu absurdamente nos fundamentos, podendo fazer função de meio-campo e a ponta-direita, em intervenções ofensivas imprescindíveis. Sobretudo, o camisa 10, Raí, passou a ser a liderança técnica que a equipe precisava, obtendo mais presença de área. Poucas foram as reformulações no elenco para 1991, apenas contratados atacantes: Rinaldo, vindo do Fluminense, e Macedo, revelação do Rio Branco de Americana, devido às saídas de Alcindo e Aguirre. De resto, o treinador apostou em pratas-da-casa, principalmente no meio-campo, e a evolução da equipe aconteceu. Muitos foram ou chegaram à Seleção Brasileira, sendo sete desses jogadores (Zetti, Cafú, Ronaldão, Ricardo Rocha, Raí e Müller) campeões da Copa do Mundo alguns anos depois, nos Estados Unidos.

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TRI-TRICOLOR
 

Aquela talentosa geração encontrou no taxado pé frio, Telê Santana, a mentalidade ideal para exorcizar qualquer desconfiança em 1991. Alguns ajustes, claro, foram sendo feitos. Apesar da estreia de sonhos, aplicando 3 a 0 no forte Atlético MG dentro do Mineirão, o São Paulo começou irregular nas primeiras seis rodadas: No Morumbi venceu Fluminense por 1 a 0 e o Athletico/PR por 2 a 1, mas perdeu outros três jogos. O time ainda ficou sem Mário Tilico, devido um estiramento, entrando o jovem Macedo. Se parecia algo ruim, Macedo mostrou diferente ao encaixar bem na equipe, fazendo o gol da vitória contra o Bahia, dia 09 de março. Com a chegada de Ricardo Rocha o sistema defensivo se ajustou de vez. A reação do São Paulo foi implacável, ficando invicto durante 12 jogos. Após vencer Grêmio (2x0) e Bragantino (2x1) e empatar outras duas, o Tricolor teve o retorno do atacante Müller, regresso do Torino da Itália, e logo na sua estreia marcou o gol do triunfo sobre a Portuguesa por 1 a 0. O São Paulo venceria também o Sport (2x0), Vitória (2x1), Botafogo (1x0) e o Cruzeiro (3x1). Só voltando a ser derrotado na última rodada da fase inicial. Não foi sentido, o Tricolor ficou em primeiro na classificação, com 26 pontos (duas vitórias a mais que o Bragantino, que tinha os mesmos pontos). Possibilitando o clube jogar as semifinais por dois empates.

Na fase final o reencontro com o adversário da estreia, o Atlético MG de Carlos, Alfinete, Paulo Roberto, Gérson, Sérgio Araújo & cia (base Campeã da Copa Conmebol), dessa vez sem facilidade. No Mineirão (25/05), mesmo perdendo Antônio Carlos, expulso aos 16’ iniciais, o São Paulo buscou atacar os mineiros. O jogo ainda teve confusão. Após recuperação de bola antes do meio-campo e lançamento magistral de Raí, o atacante Mário Tilico, que retornava de lesão, entrou em velocidade e tocou na saída do goleiro Carlos, 1 a 0! No segundo tempo o Galo até buscou o resultado, mas aquele gol  são-paulino seria decisivo. No Morumbi, dia 02 de junho, o empate sem gols bastou para o Tricolor chegar à final (a terceira consecutiva). A equipe cascuda do Bragantino (de Mauro Silva, Gil Baiano, Ivair,  Mazinho, Sílvio e outros), seria o adversário tricolor. Time de aplicação tática, com pegada e futebol bem jogado, que já havia rendido frutos com a conquista do Campeão Paulista em 1990. Agora sob comando de Carlos Alberto Parreira, após ótima campanha na fase inicial e surpreender o Fluminense nas semifinais, o time de Bragança alcançou a  vantagem de jogar por dois empates, além do mando na última partida da decisão.   Depois de um tempo na indecisão, a finalissima se confirmou no Estádio Marcelo Stéfani (atual Nabi Abi Chedi), em 09 de junho. O local era acanhado, com a torcida de bragança quase dentro do gramado gritando ao pé do ouvido. Os jogadores do São Paulo, porém, não se intimidaram e propuseram jogo. Sem Elivélton, contundido, Telê colocou Zé Teodoro fechando na lateral e liberou Cafu para a meia-direita, sem descuidar de Gil Baiano. A estratégia do Mestre seria perfeita novamente, brecando os ataques do Bragantino e ainda possibilitando escapes, em avanços pela direita. Por ali, aos 11’, Cafú achou Zé Teodoro, que arrematou e o goleiro rebateu, Leonardo pegou sobra e cruzou, Bernardo cabeceia na trave e na volta Müller chuta por cima. O Bragantino chegaria de forma contudente só aos 30’ do segundo tempo, com Zetti defendendo o chute de Luiz Muller e na sobra, Sílvio mandou fora. Aos 44’, Raí lançou e Flávio, mesmo com ângulo de gol aberto, mandou a bola no travessão, para desespero de Telê e do banco de reservas. Foram mais alguns minutos e veio o apito final. Muita comemoração de Telê com o grupo, o São Paulo era Tricampeão Brasileiro!

No segundo semestre a equipe não parou sua hegemonia. Pelo Campeonato Paulista daquele ano, após classificasse na primeira fase com 17 vitórias e 8 empates (1 derrota) em 26 jogos, o Tricolor teve de superar três dos cinco melhores classificados do outro grupo da chave. Com três vitorias (4 a 2 no Palmeiras, 2 a 1 no Botafogo RP e 4 a 1 no Guarani) e três empates, terminou novamente no primeiro posto e obteve lugar na decisão.

Formou-se então aquele São Paulo, com algumas trocas entre 1991 a 94, mas com a mesma base e ideias. Uma equipe ao qual muitos dos jogadores faziam mais de uma posição, possibilitando inúmeras disposições. Como em outras equipes brilhantes, a máquina copeira jogava com falsos 9, podendo ser Raí, Palhinha e Müller. Mas era no meio-campo o diferencial de todas as equipes de Telê, pois buscava sempre ter três homens de boa técnica pensantes na frende da área para circulação/flutuação nas linhas de ataque, sempre agressivas. Algo tocante a incrível Seleção Brasileira de 1982 com Falcão-Sócrates-Zico e que ocorreria com o Barcelona de Guardiola (técnico, que disse ter se influenciado nas equipes do Mestre) com Iniesta-Messi-Xavi.
Foi nessa pegada, que o Mestre desenvolveu tecnicamente Cafú (o rapaz dispensado em inúmeras peneiras, virou lateral, meia e ponta), Bernardo, Leonardo (lateral ou meia?), Raí (meia ou atacante?), e ainda adequou o "velho" Toninho Cerezzo (volante e meia), brilhando a volta de Müller (meia, centroavante ou ponta?) e tantos outros jogadores. Treinando o São Paulo, foi um dos maiores responsáveis por resgatar o legado brasileiro dentro da filosofia do chamado Futebol Arte na Era Moderna.

Ao longo de décadas a Copa Libertadores ficou caracterizada por várias equipes Sul-Americanas não medir meios para vencer, muitas vezes utilizando do anti-jogo, da violência e até do doping. Situação que fez os clubes brasileiros desprestigiarem o torneio. Por primar de uma filosofia dentro da esportividade, Telê Santana também via como inadmissível esses acontecimentos e não queria encarar a competição de forma séria. O resultado foi uma péssima estreia do time “misto” do São Paulo, dia 06 de março, com derrota (0x3) para o Criciúma. A diretoria são-paulina, porém, firmaria uma promessa ao treinador: buscar meios de controle antidopagem, nem que o próprio clube tivesse de pagar. A Conmebol acatou, pelo menos, em jogos do Tricolor. Cabendo ao treinador de convicções fortes transformar o time em um especialista de Copas. O São Paulo que já tinha um histórico (inclusive finalista em 1974), aprendeu a respeitar e amar a competição. Fez bem mais, revolucionou o torneio Sul-Americano como marco para o futebol brasileiro. Para suportar os efeitos da altitude na Bolívia, foi montado um esquema especial por Moraci Santana (preparador físico) e Turíbio de Barros (fisiologista). Jogando em Oruro, o time aplicou 3 a 0 no San José, depois segurou em La Paz o 0x0, contra o Bolívar, reagindo no torneio. Nas rodadas seguintes vitórias em casa, goleando inclusive os catarinenses por 4 a 0, com gols de Raí, Palhinha, Elivélton e Müller, mostrando a verdadeira força da equipe.

Pela frente nas Oitavas de Finais o tradicionalíssimo Nacional, com jogadores de Seleção Celeste como Seré (G), Gómez, Fabián O´Neill, José Saldanha, Borges, Lemos, Álvaro Gutiérrez e Saralegui, equipe campeã uruguaia. Típico clima de Libertadores da torcida no Estádio Centenário de Montevidéu, dia 28 de abril. Apesar de ter o goleiro Zetti expulso, substituído com grande atuação do jovem Alexandre, o São Paulo foi valente e buscou a vitória com Elivélton, após vencer um defensor e tocar na saída do goleiro, 1 a 0 calando os Bolsilludos. No duelo da volta, no Morumbi, com gols de cabeça dos zagueiros Ronaldão e Antônio Carlos, o Tricolor fez 2 a 0 e despachou os temíveis uruguaios. Nas Quartas de Finais, novo confronto com o Criciúma, que suportou o quanto pôde a pressão no Morumbi, mas o atacante Macedo (vindo do banco) acertou o pé e assinalou a vitória são-paulina por 1x0. Sem gols na volta e a classificação foi assegurada. Pelas Semifinais o duelo foi contra o Barcelona SC, dos argentinos Monzon e Insúa e a base (Cevallos, Tenório, Montanero, Gavica, Muñoz) da melhor geração do Equador (4º na Copa América), um adversário duríssimo. Mas foi destruída no Morumbi, o São Paulo fez 3 a 0 com linda apresentação de jogo ofensivo, em gols de Müller (aproveitando enfiada de bola feita por Adílson, tirou por cima do goleiro marcando seu 100º gol), Palhinha (artilheiro da competição marcou seu 7º gol de fora da área, ao acertar um petardo no ângulo) e Rinaldo (depois de jogada ensaiada marcou). Na volta o Tricolor pôde até perder em Guayaquil, que a classificação foi obtida. O adversário final seria o Newell's Old Boys, treinado por El Loco Bielsa e formando um esquadrão com Scoponi, Gamboa, Pochettino, Berizzo, Llop, Martino & outros, em cinco anos venceram 5 Campeonatos Argentinos (de 1987 a 92) e já haviam chegado em uma final de Libertadores, assim como o Tricolor.

Na primeira partida da decisão, dia 10 de junho, no Gigante de Arroyito com 45 mil pessoas, os argentinos se valeram do clima hostil e conseguiram vantagem mínima. Muita confiança para o jogo da volta, na noite do dia 17 de junho, em um estádio do Morumbi abarrotado por 105.185 pessoas nas arquibancadas (arrecadação recorde do futebol brasileiro na época, tendo os arredores outras 20 mil). Desde os primeiros instantes, massacrando os argentinos no campo defensivo, o São Paulo buscou tirar a diferença. O adversárioa, lém de bom tecnicamente, resistia com jogo agressivo, faltas, catimba e salvava até bola em cima da linha fatal de gol. Somente na volta do intervalo, depois de tanto martelar, aos 21’, que o Time da Fé achou triunfo em pênalti sofrido por Macedo (primeira jogada após substituir Müller), quando deslocado por trás pelo zagueiro Gamboa. O capitão Raí cobrou com categoria, no cantinho, fazendo 1 a 0! Furado o bloqueio rosariano o São Paulo continuou impiedoso, mas os argentinos seguraram. Mesmo resultado do jogo de ida, a decisão foi para os pênaltis.
Bem preparada, a comissão técnica tricolor tinha Valdir de Moraes como preparador de goleiros, que havia estudado o modo de cobrar dos adversários, com Alexandre, goleiro reserva, repassando as informações à Zetti na série. Começo empolgante, Berizzo erra a cobrança, na trave. Raí volta a marcar. Zamora converteu e Ivan colocou Tricolor na frente, 2x1. Llop, na sequência, empatou a série, já que Ronaldo desperdiçaria. Depois Mendonza isola por cima do travessão, enquanto Cafú abre nova vantagem do São Paulo, 3x2! Na última cobrança argentina a apreensão invadiu o estádio. Pulsa o coração dos tricolores, Gamboa se prepara, chute firme no canto, difícil de alcançar... Saltaaa Zetti de forma excepcional, mão trocada, espalmando a bola. Acabou!! Explosão da torcida no Morumbi, a América estava pintada em vermelho, preto e branco pela primeira !
A comemoração foi épica, emocionou a toda gente no Brasil, os torcedores invadiram o gramado do Morumbi, numa festa jamais vista na América do Sul. Era um mar de são-paulinos celebrando um novo momento do futebol brasileiro, do São Paulo, legitimo dono do continente. 

Bagagem pronta e dois meses depois (28/08) o São Paulo já estava na Europa excursionando. Os comandados de Telê deram show vencendo o Real Madrid por 4x0, conquistando o gigante e belo troféu do Torneio Ramón de Carranza, na Espanha.
 
Agitado, cansativo, mas principalmente inesquecível foi o ano de 1992. Muitas competições, viagens e títulos fizeram parte da agenda tricolor, chegando ao maior momento em dezembro. Antes de viajar para Tóquio, porém, o clube ainda fez a primeira partida da decisão do Campeonato Paulista daquele ano, dia 5 de dezembro. A competição teve um São Paulo dominante, liderando o certame de ponta a ponta, apesar de poupar titulares nas últimas rodadas. O clube chegou a 2º fase e superou Portuguesa (2x0 e 3x1), Santos (3x0 e 2x1) e Ponte Preta (4x2), com Toninho Cerezzo de destaque. Obteve classificação antecipada após quatro triunfos seguidos (chegaria ao quinto) em 6 jogos, além de 1 empate. Na final com o Palmeiras de Mazinho, César Sampaio, Zinho, Cuca, Evair & cia, já reforçado da Parmalat, mas ainda na fila, o Tricolor abusou de um grande futebol e venceu por 4x2, gols de Cafú e Raí (3x), alcançando bela vantagem pra o jogo de volta, que só ocorreria dia 20. Após esse jogo, elenco, comissão técnica e dirigentes viajaram ao Japão, para o momento mais importante da vida do clube, a ocasião marcava outra decisão: o Mundial Interclubes.

O adversário do Tricolor seria o tradicional Barcelona, clube da Catalunha e dono de um dos maiores patrimônios da Europa, que investiu pesado para montar um elenco “invencível”. Não bastasse ser base da Seleção Espanhola (Zubizarreta, Ferrer, Nadal, Guardiola, Bakero, Begiristáin, Goikoetxea e outros), Campeão da Liga dos Campeões, Bicampeão Espanhol (seria Tetracampeão Espanhol, além de chegar em outras finais europeias), o Dream Team blaugrano  ainda possuía craques internacionais como o zagueiro holandês Koeman, o meia dinamarquês Laudrup e o atacante búlgaro Stoichkov.  Regidos por um futebol revolucionário, que modificou a mentalidade europeia, em inovações do técnico Johan Cruyff. Alguns meses antes (15/08), contudo, pelo prestigioso Torneio Teresa Herrera, na Espanha, o São Paulo havia goleado a poderosa agremiação: 4x1, fora o baile!  Apesar do placar e do Jornal Marca se referir ao Tricolor como “chicote de Indiana Jones", a crônica esportiva daquele país não deu muita bola pro resultado, dizendo que o Barcelona estava em pré-temporada e o jogo que valia era o de dezembro. Antes de viajar para o Oriente, cada jogador do Barça ainda recebeu barras de ouro como incentivo ao inédito título. Assim, apesar de o São Paulo ser uma equipe que impunha respeito, as atenções eram voltadas ao clube catalão, com diários esportivos dando como certa a vitória do poderoso esquadrão espanhol.
Após conquistar a América e o Mundo pela primeira vez, o desejo do São Paulo foi buscar repetir a dose no ano seguinte, almejando uma façanha bastante restrita no futebol mundial (apenas o Santos de Pelé, os italianos Milan e Internazionale, e o Real Madrid, conseguiram conquistar continente e mundo seguidamente). O calendário em nada ajudava, com o Tricolor jogando até quatro vezes por semana, como no caso de abril daquele ano, fazendo 16 partidas em 30 dias. O clube chegou a deixar de lado o Torneio Rio-São Paulo. A concentração de forças foi toda pelo Bicampeonato da América.

Por ser o atual campeão, a estreia na Copa Libertadores da América de 1993 começou na segunda fase para o São Paulo, tendo nas Oitavas de Finais, reencontro cheio de significado com o Newell’s Old Boys, então Bicampeão Argentino/1991-92. Duelo complicado (07/04), com revanchismo os argentinos venceram o jogo de Rosário por 2 a 0, com o Tricolor sem Raí (machucado) e escalado com três volantes. Na semana seguinte, no Morumbi, com mais de 40 mil pessoas, o São Paulo mostrou que além de técnica tinha brio, fazendo das mais belas atuações numa virada implacável, com o magistral Raí, enfaixado devido o pulso fraturado, sendo crucial no jogo. Começou aos 28’, Dinho arriscou de fora da área e a bola desviou, 1x0. Dez minutos depois, Raí cobrando falta ampliou (2x0). Chega a segunda etapa e o São Paulo que precisava de mais um gol, faz aos 29’: tricotando Palhinha e Cafú, a bola chegou a feição para Raí chutar forte, 3x0! Aos 38’, Palhinha achou Cafú, livre, para fechar o massacre em 4 a 0 nos Leprosos. Pelas Quartas Finais, duelo domestico contra o atual Campeão Brasileiro, o Flamengo de Júnior, Djalminha, Gaúcho e outras feras. No Maracanã, Palhinha assinala um golaço de cobertura, o Flamengo ainda ficou com um a menos aos 24’, mas o São Paulo errou muito e cedeu empate. Telê saiu bravo: “Não se pode perder gols assim. Eles estavam mortos. É um absurdo”. Cerca de 97 mil são-paulinos no Morumbi na semana seguinte, Tricolor era todo ataque enquanto o Flamengo buscou defender e chutar de longa distância. O São Paulo perdia gols, acertava até a trave, com Dinho. Até que aos 24’, em troca de passes característica daquele time, Raí passa a Pintado, que entrega a Palhinha para passe entre os zagueiros achando Müller, que avança,  driblou o goleiro e marca o golaço, 1x0! O Flamengo até buscou reagir no segundo tempo, mas parava em Zetti. Aos 23’ da etapa final, contra-ataque rápido São-paulino, daqueles tão bem ensinados pelo Mestre, na descida pela direita Vitor cruzou e Cafú com categoria decretou a classificação em 2 a 0.
Nada tranquilo foi o duelo nas Semifinais. O Cerro Porteño do técnico Carpegiaani, formou uma de suas melhores gerações, com Mondragon, Gamarra, Arce, Alcaraz, Duarte, Cristaldo, E. Struway e Soltelo. Mas nem a chuva antes do jogo impediu a festa cantada dos 50 mil são-paulinos, que aqueceram o Morumbi e o instinto noturno tricolor em Libertadores. Amassando o adversário, o São Paulo respondeu em campo a empolgação, a bola até teimava em não entrar: às vezes no travessão como na cabeçada de Palhinha, noutras Mondragon fazendo milagres. Mas aos 12’, finalmente, após grande jogada de Palhinha, a sobra foi com Raí, que girou o corpo e desafogou a vitória (1 a 0). Em Assunção, no Defensores Del Chaco, o Tricolor não apenas segurou atrás, nas boas defesas de Zetti, também foi valente e por pouco não fez o gol, mas a igualdade zerada bastou. Dessa vez a decisão era contra  um rival chileno. Após passar por Atl. Nacional/COL, Barcelona/EQUA e o favorito América de Cali/COL, os gladiadores do Universidad Católica, como eram chamados, tinahm Contretas, S. Vasquéz, N. Parraguez, Mario Lepe, Lunari e o artilheiro da competição Almada, treinados por Ingnacio Prieto.
A primeira partida ocorreu no Morumbi, dia 19 de maio. Arrasador, cirúrgico e mágico o São Paulo construiu a maior goleada da história das finais de uma Libertadores. Engano pensar que o U. Católica fez um jogo ruim, passou longe disso, sobretudo na fase inicial com Zetti brilhando na meta. O São Paulo, contudo, tinha mais técnica e precisão, depois de errar algumas, acertando até a trave, chegou ao gol aos 30’. Válber lançou Palhinha, que chuta acertando a trave, a bola desvia em Lopez e entra, 1x0! Os chilenos voltam a incomodar, mas o São Paulo tinha malicia, na costura de passes de Raí e Pintado, a penetração de Vitor, que chutou bola desviada na zaga e ampliou. A segunda etapa foi de puro êxtase, aos 9' o dominante Tricolor aumentou, em jogada pessoal de Gilmar (3x0). São Paulo costurando de novo ao 15', jogada iniciada por Raí deixando Palhinha na boa para infiltrar e achar, na direita, Cafu, que cruzou para Raí, de peito, assinalar 4x0! A torcida já gritava "Olê, Olê, Olê, Telê, Telê", quando a zaga chilena afastou errado, Müller viu o goleiro adiantado e concluiu o golaço, 5 a 0!  No final do jogo, Zetti ainda realiou sequência de quatro defesas incríveis. Mas o juiz achou um pênalti pro adversário. O resultado não deixou dúvidas nem ao técnico chileno, que afirmou: "O São Paulo é um time de mestres, uma equipe iluminada". Na partida de volta, no Chile, pouco influenciou a vitória adversária (2x0).
Encantando a América do Sul o São Paulo era Bicampeão da Taça Libertadores da América!
Mais algumas taças pela Espanha (2), México, Chile, América do Norte, e o Tricolor não parava de encantar lá fora, em seu reinado no futebol aspirava tudo que a época oferecia de disputa. Mesmo com o passaporte do Mundial em mãos para o grande compromisso do fim do ano, o São Paulo não descansou no segundo semestre. Além dos torneios de excursão, conquistou a Recopa Sudamericana diante do Cruzeiro e se concentrou na busca de outro grande título continental oficial, das maiores competições já existentes, a Supercopa dos Campeões da Libertadores.

Durante essa competição, Telê cuidou de achar um novo camisa 10, já que perdera o craque Raí, contratado pelo PSG. A solução veio da lateral-esquerda: o Mestre intensificou Leonardo no meio-campo, que além de não desapontar, virou o cérebro perfeito que o time Supercampeão necessitava. O São Paulo começou superando o Independiente/ARG: 2x0 no Morumbi, gols de Valdeir e Éber Moas (contra),  e empate na Argentina (1x1). Duelo nacional diante do Grêmio nas Quartas, após empate no Pacaembu (1x1), o São Paulo foi buscar a classificação lá no Sul com gol de Cerezo. Confronto duríssimo com o Atl. Nacional (COL) nas Semifinais, vitória no Morumbi (1x0), gol de Müller, e superação na Colômbia. Como ocorrera nos mata-matas da Libertadores, o adversário da decisão era o forte Flamengo.
 
Partidas épicas. A primeira ocorreu no Maracanã, 17 de novembro, e o atrevido São Paulo abriu o placar com Leonardo, aproveitando jogadaça de André Luiz na esquerda. O Flamengo viraria com dois belos gols de Marquinhos, mas no fim o Tricolor buscou empate com Juninho, em ótima triangulação com Cafú, para fechar o 2x2. No Morumbi, 24 de novembro, quem abriu o placar foi o Flamengo com Renato Gaúcho de cabeça, mas a reação do São Paulo foi intensa, tabela bonita do ataque tricolor e Leonardo acerta chute forte, 1x1. Aos 34’, Juninho aproveitou enfiada de bola, chutou rasteiro, mascado, a bola entra de mansinho, 2x1. Mas o valente time Rubro-Negro achou igualdade novamente com Marquinhos. Dois pra lá, dois pra cá, e o desfecho foi na marca da cal.
O São Paulo começou marcando com Dinho. Rogério empatou para o Flamengo. Leonardo colocou o São Paulo na frente (2x1!), já que Marcelinho, do Flamengo, acertou a trave. Cafú e André Luiz fizeram para o Tricolor, enquanto Marquinhos e Gélson não desperdiçaram no Rubro-Negro. Coube a Müller lance decisivo, o atacante chutou firme no canto esquerdo sem chances para Gilmar, decretando mais uma conquista do Tricolor (5x3), Supercampeão da América do Sul!
 
Depois de superar o Barcelona (Espanha), o São Paulo teve de encarar outro gigante para permanecer no trono do futebol mundial: a squadra rossoneri do Milan. A equipe italiana era a atual Bicampeã do Calcio (conquistaria o Tri-Italiano) e a espinha dorsal da Seleção Azurra, com Maldini, Baresi, Donadoni, Massaro, Albertini, Panucci e Costacurta - sete jogadores vice-campeões do Mundo em 1994. Aquela squadra chegaria em três finais de Liga dos Campeões, sendo considerada uma das melhores de sempre. Por outro lado, apesar de pequena reformação do time campeão no ano anterior, o Tricolor chegava mais experiente pela busca de supremacia.

12 de dezembro, Estádio Nacional Tóquio, decisão que a imprensa asiática chamou de “O jogo do Século”. A pressão foi toda italiana no começo, afogando a equipe brasileira. Raduciou chutou com perigo, Massaro chegou acertar a trave, só dava Milan. Apesar do sufoco inicial, o Tricolor tinha suas armas, sabia propor jogo, tanto quanto utilizar de contra-ataques mortais. Quando a pressão italiana parecia atingir o máximo, André Luiz, mesmo marcado por dois, achou Cafú em profundida na direita, que avançou e cruza rasteiro na área, aparece Palhinha na velocidade e assinala, São Paulo 1x0! Alguns minutos depois, Papin quase empata, mas a reação milanista só veio no segundo tempo.
Justo quando o São Paulo parecia melhor, tendo chance com Leonardo, o Milan empatou na falha defensiva brasileira, através de Massaro aos 3’ do reinício. O São Paulo sentiu e o Milan voltou a pressionar. Ao passar do tempo, o tricolor retoma suas saídas em velocidade. Com 14’, Palhinha acha Leonardo, que faz grande jogada driblando a marcação, chega no fundo, e faz o cruzamento dentro da pequena área, quem aparece? Toninho Cerezo, o homem que todos queriam naquela decisão, para escorar e tocar no fundo das redes italiana (SP de novo na frente, 2x1)! Rossi se desespera, grita com a defesa dita por muitos como intransponível, mas já totalmente envolvida. A possante squadra italiana não se abate, abusa de jogadas aéreas, encontra através de Papin (de cabeça, livre), faltando 10' para o encerramento, o 2x2. Frustração, tudo levava a crer que o jogo não seria decidido no tempo normal. Porém, aos 41’, Cerezo faz lançamento fantástico entre os gigantes italianos, Müller frente a frente com Rossi e o goleirão abandona  a meta em desespero, o atacante salta na prensada virando o corpo no ar, a bola desvia em seu calcanhar e vai descansar no fundo do gol, tocando os sinos do futebol mundial: Tú és forte, tu es grande, dentre os Grandes És o Primeiro! Desfecho épico na batalha. Os italianos estavam incrédulos, só restou a Maldini o desesperado, Baresi fica cabisbaixo, enquanto Costacurta, que havia dito do Müller oferecer pouco perigo a defesa milanista, receber a resposta do atacante: “Questo gol é per te, buffone (este gol é para você, palhaço!)”. Não havia mais tempo pra nada. São Paulo! São Paulo! Senhor do Mundo!
A conquista deu ao São Paulo a façanha mundial de ser o único time na história a obter uma Quadrupla Coroa Internacional (venceu quatro títulos internacionais no ano: Libertadores, Recopa, Supercopa e Mundial)! Ainda não havia encerrado o ciclo.
 
Mais uma vez o São Paulo buscou dominar o futebol mundial, em 1994. Em abril o time esteve no Japão, derrotou o Botafogo por 3 a 1 e conquistou o Bicampeonato da Recopa Sudamericana. Depois o time chegaria a fazer algo jamais igualado entre brasileiros: alcançou a terceira final seguida de Libertadores. Na trajetória derrotou adversários como Palmeiras (Campeão Brasileiro), Unión Española (Campeão do Chile) e Olímpia (Campeão Paraguaio). Chegando a vencer 19 mata-matas internacionais consecutivos em três anos (um recorde!). Acabou, contudo, surpreendido de maneira melancólica na Final, caindo para a arbitragem duvidosa e para a grande força debutante argentina do Vélez Sarsfield, nos pênaltis (Palhinha acabou errando o pênalti decisivo). A temporada, porém, ainda não tinha encerrado. No final do ano, uma parte do elenco reforçado de jovens foi amadurecendo, ao ponto de formar uma geração boa de bola:  O Expressinho Tricolor. Equipe jovial, sub-20 com entradas de alguns experientes, tudo sob comando de Muricy Ramalho.

O calendário estafante poderia ser um problema para muitos times, o São Paulo transformou em oportunidade de grandes vitórias. Enquanto a equipe principal com Telê tinha compromissos pelo Campeonato Brasileiro, o expressivo Tricolor comandado por Muricy foi mostrar valor na Copa Conmebol (competição oficial e precursora da atual Copa Sul-Americana). Surpreendentes, audaciosos e com ofensividade a turma jovem mostrou futebol de gente grande, com muita garra e técnica. Começou suplantando o Grêmio nas Oitavas. Depois, o elenco se alternou, chegando ao cumulo de jogar duas vezes no mesmo dia, vencendo ambas partidas: 3x1 no Grêmio à tarde pelo Brasileiro e repetição do placar na noite, frente ao Sporting Cristal, pelo torneio Sul-Americano. O talentoso meia Juninho Paulista, garoto chegado do Ituano, disputou ambas partidas, saindo do banco e sendo fundamental nas duas.  Na volta contra os peruanos a igualdade sem gols classificou o Tricolor. Pelas Semifinais, os compromissos marcavam algo importante na história, era clássico majestoso e pela primeira vez em âmbito internacional oficial. O Corinthians tinha os experientes: Ronaldo no gol, o lateral Branco e os atacantes Casagrande, Tupãzinho e Viola. Mas os meninos do São Paulo não se intimidaram, vitória por 4 a 3 no Pacaembu e a classificação na volta, com direito a defesas de Rogério Ceni em duas penalidades e gol do goleiro artilheiro.